La orden Trinitaria fue fundada por Juan de Mata en 1198. Se trata de la primera orden no armada de la Iglesia, cuya misión principal es la liberación, ayuda o canje de cautivos. Es difícil imaginarnos el devenir de la literatura universal si los trinitarios no hubieran rescatado al más ilustre complutense: Miguel de Cervantes.
El reformador de los trinitarios es Juan Bautista de la Concepción, que llega a Alcalá de Henares en los albores del siglo XVII y funda el colegio de la Santísima Trinidad, primer colegio de los descalzos trinitarios, que se incorpora a la ciudad universitaria concebida por Cisneros. En 1649, Octavio Centurión, marqués de Monasterio, asume el patronazgo del colegio, al que dota de rentas que ayudan a la construcción de la Iglesia.
En 1820 se firma el decreto de exclaustración y los trinitarios descalzos abandonan el edificio, que es incautado. El colegio se cede al ejército en 1839 y se le da un uso relevante al convertirse en la Comandancia General del Cantón y residencia del gobernador militar. En 1985 se firma el Convenio Multidepartamental, con lo que el colegio de los Trinitarios pasa a la Universidad. En nuestros días, tras la restauración de 1997, el antiguo colegio ha recuperado, en parte, sus formas originales; y lo más importante, vuelve a revivir su primigenia función de edificio dedicado al estudio y la formación.
